Album Chuck
Di akhir Mei 2004, band lakukan perjalanan ke Republik Demokratik Kongo dengan War Child Canada, cabang organisasi amal Inggris War Child, untuk mendokumentasikan perang saudara di negara itu. [38] Beberapa waktu sesudah datang, pertarungan pecah di Bukavu dekat hotel tempat band itu tinggal. [39] Band menanti pertarungan berkurang, tapi rupanya tidak. Seorang penjaga perdamaian PBB, Charles "Chuck" Pelletier, mengatakan pada operator lapis baja untuk bawa penghuni hotel keluar dari zone panas. Sesudah hampir dua puluh jam, pembawa datang, serta band serta empat puluh masyarakat sipil yang lain ditangkap.
Untuk menghargai Pelletier, Sum 41 memberikan nama album selanjutnya Chuck; dikeluarkan pada 12 Oktober 2004. [41] Album ini memetakan di nomor 10 di chart Billboard 200 serta di chart Teratas Internet Albums. Itu mencapai puncak di nomor dua di chart Album Kanada serta adalah album chart paling tinggi band sampai ditaklukkan oleh Underclass Hero. Album ini mendapatkan penjelasan positif, serta mendapatkan sertifikasi Platinum di Kanada serta emas di Amerika Serikat.
Single pertama dari album ini ialah "Kita Semua Untuk Mempersalahkan", yang mencapai puncak pada nomor 10 di chart Kekinian Rock Treks. Itu diiringi oleh "Potongan", satu lagu yang relatif lembut yang capai pucuk tangga lagu di Kanada. Single selanjutnya ialah "Some Say", dikeluarkan cuma di Kanada serta Jepang. Single paling akhir dari rekaman itu ialah "No Reason", dikeluarkan di saat yang sama juga dengan "Some Say", tapi tanpa ada video musik. Album ini dikeluarkan cuma di Eropa serta Amerika Serikat, dimana dia capai nomor 16 di chart Billboard Kekinian Rock.
Satu film dokumenter mengenai pengalaman band di Kongo dibikin jadi film berjudul Rocked: Sum 41 di Kongo dan disiarkan di MTV. War Child meluncurkannya dalam DVD pada 29 November 2005, di Amerika Serikat serta Kanada.
Sesudah launching album, band ini lakukan tour dengan Good Charlotte sampai 2006. [47] Pada 21 Desember 2005, Sum 41 meluncurkan album live, Bahagia Live Kejutan, di Jepang. [48] [49] CD itu berisi konser penuh yang direkam langsung di London, Ontario serta dibuat oleh Whibley. CD yang sama dikeluarkan 7 Maret 2006, di Kanada dengan nama Go Chuck Yourself. Band ini memutar video sebelum set yang dipandang "tidak pas untuk beberapa anak". Pro-kontra ada atas beberapa content kekerasan video.