Album Underclass Hero, All the Good Shit dan Kepergian Baksh Dari Grup
Pada 10 Mei 2006, Dave Baksh memberitahukan dalam satu pengakuan lewat perusahaan manajemennya jika dia tinggalkan Sum 41 untuk kerja dengan band barunya, Brown Brigade, yang mempunyai suara yang semakin "metal classic". Baksh mencuplik "ketidaksamaan kreatif" untuk fakta kepergiannya, tapi mengakui jika dia masih terkait baik dengan band. [51] Esok harinya, Whibley mengkonfirmasikan kepergian Baksh serta memberitahukan jika band cuma akan menggantinya dengan gitaris tour, yang tidak berkekuatan pemungutan ketetapan di band atau dalam video, pengambilan foto photo, atau album. Band ini memakai penyanyi serta gitaris Gob Tom Thacker untuk gantikan Baksh.
Rekaman album studio ke-4 band, Underclass Hero, diawali pada 8 November 2006, serta usai pada 14 Maret 2007. Pada 17 April 2007, band ini meluncurkan lagu di iTunes, "March of the Dogs". Walau bukan single, band ini meluncurkannya lebih dini sebab, menurut Whibley, "rekaman itu tidak keluar sampai musim panas". Whibley diancam dengan deportasi untuk lagu itu, sebab dia dengan cara metaforis "membunuh presiden" disana. [53]
Album, dibantu oleh single pertama serta judul lagu, "Underclass Hero", dikeluarkan pada 24 Juli 2007. [54] Lepas dari pantauan yang bermacam, album ini sukses dengan cara komersil, kiprah di nomor tujuh di Billboard 200 serta di nomor satu di tangga lagu Billboard Rock Albums, tempat band AS paling tinggi di chart sekarang ini. Itu mencapai puncak di nomor satu di chart Album Kanada serta di chart Album Pilihan, yang pertama untuk band di ke-2 chart. [55] Dua single lagi dikeluarkan dari album, "Walking Disaster" serta "With Me". "With Me" khususnya mendapatkan keberhasilan radio di tahun 2008. Underclass Hero memperoleh Platinum di Kanada.
Pada Oktober 2007, band ini mengawali Tour Strength in Numbers, tour Kanada dengan band Kanada Finger Eleven; Die Mannequin buka tiap acara Sum 41. Semasa tour, Whibley alami disk herniasi. Mengakibatkan, group itu menggagalkan tersisa acaranya. [56] Sesudah Whibley sembuh dari luka, band ini meneruskan tour Underclass Hero pada Maret 2008 serta lakukan tour sampai awal Juli, saat barisan mulai persiapan untuk album selanjutnya. [57]
Sum 41 meluncurkan album hit paling besar di Jepang berjudul 8 Years of Blood, Sake and Tears pada 26 November 2008. Album ini termasuk juga lagu yang awalnya belum pernah dikeluarkan, "Always", serta satu DVD, yang berisi semasing video musik band. [ 58] Pada 17 Maret, band ini meluncurkan versus penjuru dunia dari album berjudul All the Good Shit.
